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    左氧氟沙星對照品
    威海新月化玻儀器有限公司 【關閉】【返回】【打印
    規格: 100mg
    包裝:
    編號: G011407
    CAS: 100986-85-4
    化學品中文名 Chinese_Name 左氧氟沙星
    中文別名 Chinese_Synonyms (-)9-氟-2,3-二氫-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-7H-吡啶駢[1,2,3-DE]-[1,4]苯駢噁嗪-6-羧酸;可樂必妥;洛氟沙星;左旋葡聚糖;左氧氟沙星;左旋氧氟沙星堿;左氟沙星·鹽酸鹽;左氧氟沙星99%
    化學品英文名 English_Name Levofloxacin hydrochloride
    英文別名 English_Synonyms (s)-ofloxacin;7h-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylicacid,2,3-dihydro-9-fluoro-3-m;dr3355;hemihydrate,(s)-ethyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo;LEVOFLOXACIN HCL;LEVOFLOXACIN HEMIHYDRATE;(3s)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7h-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid monohydrochloride;Levofloxacin base
    分子式 Formula C18H20FN3O4
    分子結構 Molecular_Structure 100986-85-4.gif
    mol file
    分子量 MW 361.37
    閃點 Flash
    EINECS
    危險品標志 Hazard_Codes Xn
    風險術語 Risks 22-42/43-68-20/21/22
    安全術語 Safety_Phrases 26-36/37/39-36
    危險品運輸編號 UN
    標準沸點 BP
    標準熔點 MP
    標準密度 Density
    物化性質 physico-chemical property 左氧氟沙星為氧氟沙星的左旋體,為半水合物。其在水中的溶解度為后者的10倍。從乙醇-乙醚中得到針狀結晶,熔點225-227℃。[α]D23-76.9°(C=0.385,0.5mol/L氫氧化鈉溶液)。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):1881,1803,1478,1507口服。
    產品用途 Application 左氧氟沙星具有卓越的體外活性,比氧氟沙星毒副作用小、安全性大以及良好的藥代動力學性質。可廣泛應用于呼吸道感染、婦科疾病感染、皮膚和軟組織感染、外科感染、膽道感染、性傳播疾病以及耳鼻口腔科感染等多種細菌感染的一種口服或腸胃外用的廣譜氟喹諾酮抗菌藥物。主要用于制造各類左旋氧氟沙星膠囊、片劑等抗菌藥制劑為全合成抗菌素,用于治療呼吸道、泌尿道和皮膚組織感染等為全合成抗菌素,治療各種細菌感染。
    生產方法 Manufacturing_method 左氧氟沙星的合成主要在于手性中心的引入,其制備方法大致可以分為以下幾種:
    方法1:由外消旋的氧氟沙星經填充特殊固定相的高效液相色譜柱直接拆分得左旋體;或將氧氟沙星以硫酸羥胺處理后,用鹽酸酸化得鹽酸鹽經堿性離子交換柱處理,得到的兩性化合物,加入(S)-(+)-扁桃酸,其與(-)-異構體成鹽后形成結晶,可通過離子交換樹脂,再經還原脫氨基得產品。
    方法2:以2,3,4,5-四氟苯甲酸為原料,通過常用的方法制得2-(乙氧亞甲基)-3-氧代-3-(2,3,4,5-四氟苯基)丙酸乙酯后,再與(S)-2-氨基丙醇反應引入不對稱碳原子,然后閉環、水解、引入甲基哌嗪而得產品。
    方法3:也可以2,3-二氟-6-硝基苯酚為原料,與R構型的對甲苯磺酸縮水甘油酯在相轉移催化劑存在下反應生成光學活性化合物,然后經還原并與乙氧亞甲基丙二酸二乙酯(EMME)縮合,再經Mitsunobu試劑處理,閉環,再閉環,水解,引入哌嗪基得產品。
    方法4:以三氟硝基苯為原料,通過多種方法合成出光學活性的苯并嘿唑中間體后,再通過常用的方法合成出產品。
    其中一種方法是以氧氟沙星制備中的消旋中間體化合物(I)為原料。方法如下:32.8g化合物(I)溶于28ml吡啶和300ml二氯甲烷,在室溫下加入(S)-N-對甲苯磺酰基脯氨酰氯[由61.9g(S)-N-對甲苯磺酰基脯氨酸和50ml氯化亞砜在350ml苯中反應而得],再攪拌2h。反應液依次用10%鹽酸、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水洗,無水硫酸鎂干燥。濃縮得一油狀物,用乙酸乙酯-己烷結晶,得(-)-體,廢棄。母液濃縮后成為一油狀物,用硅膠層析,苯-乙酸乙酯(25:1,體積比)洗脫。洗脫液濃縮后,再用乙醇-乙醚結晶,得33.4g無色結晶的(+)-構型的化合物(Ⅱ),收率86%。將32.8g化合物(Ⅱ)溶于1000ml乙醇,加入500ml lmol/L氫氧化鈉溶液,回流2h。濃縮后溶于苯,用飽和鹽水洗,無水硫酸鈉干燥。濃縮后用硅膠層析,用苯洗脫,得12.2g無色油狀的(-)-化合物(I),收率88%。

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